Velilla de la Sierra

El censo de Pecheros de 1528, en el que no se contaban eclesiásticos, hidalgos y nobles, registraba la existencia de 23 pecheros, es decir unidades familiares que pagaban impuestos.​ En el documento original figura como Vililla, formando parte del Sexmo de San Juan. A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional, entonces conocido como Velilla de la Sierra y Olmedillos en la región de Castilla la Vieja, partido de Soria​ que en el censo de 1842 contaba con 50 hogares y 212 vecinos.

A mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizadas 55 casas.​ Aparece descrito en el decimoquinto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

Cuenta con la parroquia de Nuestra Señora de las Nieves, situada en lo más alto del casco urbano. Presenta elementos arquitectónicos góticos. En su interior cuenta con una talla de un Cristo, datada en el siglo XVII.

Entre su patrimonio artístico es reseñable también la ermita de la Soledad, situada en la entrada del pueblo, y los restos de la Edad de Hierro encontrados en su término.

Destacar su papel en la comarca por la celebración de romerías en la ermita del Santo Cristo de Olmedillos, situada en el Monte del Cristo, a unos cuatro kilómetros al sur del pueblo y próxima a la antigua estación de ferrocarril de Velilla, en las que participan vecinos de la localidad y de los términos colindantes como Renieblas y Ventosilla de la Sierra.

Alcaldía: Pablo Jesús Patón Mas