Valdepeñas de la Sierra

A poca distancia de la localidad, en una cueva situada en un barranco calizo excavado por el Arroyo de la Vega, un afluente estacional del Jarama, fue encontrada en septiembre de 1990 una muestra de arte rupestre esquemático del Neolítico-Calcolítico, con un reducido número de figuras antropomorfas y soles realizadas con pigmento rojo.​

En la cueva del Destete se han hallado ejemplares de cerámica campaniforme.​ Un cuenco hallado en el yacimiento constituye un ejemplar del periodo Campaniforme en perfecto estado de conservación fechado entre el 2600 y el 1700 a. C.

Durante el periodo de Al-Ándalus, el área que hoy ocupa la provincia de Guadalajara perteneció a la Marca Media, formando parte del distrito oriental escasamente poblado, del que la ciudad de Guadalajara (Madīnat al-Faray) era capital. Plazas fuertes musulmanas cercanas a Valdepeñas de la Sierra fueron entre otras las de Atienza, Talamanca o Hita.​

La zona fue cedida por Al-Mamún, rey de la taifa de Toledo, a Alfonso VI de Castilla en el año 1072,​ pasando a formar parte de la comunidad de villa y tierra de Uceda. Tras un breve periodo después de que la villa de Uceda fuera concedida por la reina Urraca a Fernando García de Hita en 1119, fue en 1222 cuando el monarca Fernando III otorga el señorío de la Villa al Obispado de Toledo. Esta situación se mantendría durante toda la Edad Media,​ hasta que ya en la Edad Moderna, a finales del siglo XVI Felipe II le concede la categoría de villa.​

En el siglo XVI la Relación de la villa de Uceda, enviada a Felipe II en el año 1571, cifró la población de Valdepeñas de la Sierra en 150 habitantes.​ Felipe II, acuciado por la necesidad apremiante de financiación de sus esfuerzos bélicos contra Francia, dispuso la concesión del título de villazgo a múltiples localidades como forma de solventar dichas estrecheces económicas. Según una inscripción en la basa de la antigua cruz —símbolo oficioso a modo de rollo de la condición de villa—, hoy sustituida por una más moderna, la fecha de tal acontecimiento en Valdepeñas de la Sierra dataría de 1595.​​

En las relaciones del marqués de la Ensenada de 1752, se proporcionó un parte de los recursos y patrimonio de los ciudadanos de Valdepeñas de la Sierra. En él se documentó que el pueblo cultivaba vino, olivo y trigo —la tríada mediterránea— además de cebada y centeno. Producía también miel (tenía de 80 a 90 colmenas). El ganado ovino era el más importante (más de 5000 cabezas), seguido del caprino (más de 2000 cabezas). Había 42 yuntas de mulas y ocho de bueyes. La localidad disponía por aquel entonces de una carnicería, una taberna, un boticario, dos almazaras y dos molinos harineros, así como 210 viviendas.​

Hacia mediados del siglo XIX, la localidad contaba con una población de 284 habitantes.​ Aparece descrita en el decimoquinto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

Desde la segunda mitad del siglo XX hasta la actualidad, de manera simultánea a la severa despoblación demográfica del medio rural en la provincia de Guadalajara, relativo al municipio destacan las diversas iniciativas que desde estamentos administrativos superiores se tomaron con el fin de legislar una mayor protección medioambiental de Valdepeñas de la Sierra, en el contexto general de la Sierra Norte de Guadalajara.

En 1961 se aprobó un plan de recuperación natural y reforestación con pinos de la zona comprendida entre el río Lozoya y el río Jarama, que incluye parte de los antiguos términos municipales de Alpedrete de la Sierra y de Valdepeñas de la Sierra, además del de Tortuero.​ Una década más tarde, en 1973, se declaró, junto a otras doce áreas de caza, la creación de la Reserva de caza de Sonsaz, que incluyó también una parte del municipio. Las especies cinegéticas indicadas fueron el corzo en caza mayor y la perdiz roja en cuanto a caza menor.​

En el 2011 se creó una nueva figura de protección medioambiental superior, el parque natural de la Sierra Norte de Guadalajara, que engloba a la parte del municipio ya incluida dentro de la Reserva de caza de Sonsaz.​

La iglesia de la Purificación, recientemente restaurada, es de estilo gótico y está construida en ladrillo y mampostería. La cubierta es de madera, de reminiscencia mudéjar.​

Valdepeñas también cuenta con la ermita de la Soledad, que fue construida en el siglo XVI en estilo renacentista.​

El alcalde de la localidad, tras las elecciones municipales de 2019, es José Luis Palmero Fernández, del Partido Socialista Obrero Español. Sucedió a Ángeles Herrera López, del Partido Popular.

Debido su reducido tamaño el municipio de Valdepeñas de la Sierra mancomuna sus servicios. Pertenece a la mancomunidad de Campiña Alta junto a Valdesotos, Tortuero, Casa de Uceda, El Cubillo de Uceda, Villaseca de Uceda, Viñuelas, y Fuentelahiguera de Albatages.​ Valdepeñas de la Sierra pertenece al partido judicial n.º 1 de Guadalajara, cuya cabeza es la propia ciudad de Guadalajara. Esta adscripción fue fijada por la Ley de Demarcación y de planta Judicial el 28 de diciembre de 1988.​

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